1953' ten bu yana fakültede bulunduğu California Üniversitesi Davis'te matematik profesörüdür. California Teknoloji Enstitüsü ve Columbia Üniversitesi'nden matematik dereceleri bulunmaktadır. 1975'te, ders kitaplarından dolayı, Marietta Yüksek Okulu tarafından edebiyat onur doktorasıyla ödüllendirilmiştir. Stein 1974'te, California Üniversitesi Davis kampüsünde, Sivrilmiş öğretmenler grubuna seçilmiştir. 1975'te, yorumlayıcı yazıları nedeniyle, Amerika Lester R. Ford Ödülü Matematik Birliğine seçilmiştir.

Stein, matematiğin öğretilmesi üzerine konferanslar vermiş ve yazılar yazmıştır. 1987'de San Antonio'da American Mathematical Society (Amerikan Matematik Derneği)nin düzenlediği toplantıda yapmış olduğu "Greshman's Law: Algorithm Drives Out Thought (Greshman Yasası: Algoritma Düşünceyi Kovar)" konulu konuşma, 1987'de For the Learning Mathematics'de, 1988'de de Journal of Mathematical Behavior'da yayımlanmıştır.